REUK & SMAAK: Over de geur van alifatische esters
Esters zijn organisch chemische verbindingen die ontstaan uit een alcohol en een zuur. Zo wordt bijvoorbeeld uit gewone alcohol (ethanol) en azijnzuur de ester ethyl acetaat gevormd. Deze vorming heet veresteren. Bij de verestering komt water vrij. Als in een natuurproduct, zeg een appel, een alcohol en een zuur voorkomt, dan zullen deze twee stoffen altijd een geringe hoeveelheid ester vormen.
Een alifatische ester is een ester met een vetzuurketen. Deze keten kan rechtlijnig zijn, maar hij kan ook vertakt zijn. Bovendien kan de ester-groep op verschillende plaatsen in de keten zitten, al naar gelang de plaats van de alcohol- en de zuur-groep in de samenstellende bestanddelen.
In natuurproducten komen honderden esters voor. In de vruchten aarbei, appel, banaan, druif, framboos en peer komen wel zestig verschillende alcoholen voor en meer dan veertig verschillende zuren. Omdat elk alcohol met elk zuur kan reageren zou men in deze vruchten wel 60 x 40 = 2.400 verschillende esters kunnen verwachten. Er zijn in totaal in deze vruchten echter minder dan 200 verschillende esters gevonden. Voor het vinden van nieuwe esters in vruchten moet dus nog veel werk verricht worden.
Om dat in alle vruchten esters worden gevonden, zij het op delen per miljard schaal, is het dus voor de hand liggend dat esters naar vruchten geuren.
Door de reukstofchemicus Charles Sell (Flavours and Fragrances, Washington 1988) en ons is fundamenteel onderzoek verricht naar de geurende eigenschappen van esters.
Wij onderzochten de olfactische eigenschappen van meer dan honderd esters en vonden:
-
alifatische esters to acht koolstofatomen hebben een sterke vruchtige geuren;
-
esters van alcoholen met zes tot tien koolstofatomen en zuren tot twee koolstofatomen zijn matig vruchtig;
-
esters van alcoholen van zes tot tien en zuren van drie tot vijf koolstofatomen zijn zwak vruchtig en enigszins vettig;
-
esters van alcholen met meer dan tien koolstofatomen en zuren met meer dan acht koolstof atomen zijn niet vruchtig maar vettig;
-
in het algemeen neemt de vruchtige geur van esters af bij toenemend aantal koolstofatomen.
McGugan (Food Research Rep., 1980, 13) deed een onderzoek naar de vruchtige geur van vluchtige organische verbindingen in het algemeen. Hij vond van 85 vruchtige geurstoffen waren er 41% esters, 24% ketonen, 9% aldehyden en 7% lactonen en de rest gemengde verbindingen.
Er bestaan van de lineaire organische verbindingen met 1 tot 15 koolstofatomen meer dan 200 esters, waarvan ongeveer eenderde een vruchtige geur heeft, eenderde een vettig geurkarakter vertoont en eenderde practisch reukloos is.