REUK & SMAAK: Over relaties tussen geuren en moleculaire structuren
In de oudheid merkte de Griekse filosoof Theofrastos (372-287 voor Christus) in zijn verhandeling over kleine deeltjes (atomoon): “Alle ronde deeltjes geuren aangenaam en de puntige onaangenaam.” Dit was in feite de eerste relatie tussen geuren en structuren.
Daarna zijn nog tientallen publicaties over deze relaties gevolgd.
Het meest uitgebreide review over structuur-geur relaties is uit gevoerd door Karen J. Rossiter (Chemical Reviews 1996, pp. 3201-3240).
Het meest recente overzicht van dit onderwerp is van Charles Sell in Angewandte Chemie 2006, pp. 6254-6261)
Meer dan vijftig jaar geleden stelde de reukstofchemicus Dr. M.G.J. Beets, research directeur van IFF-Europa: “Als men de chemische structuur van een verbinding opschrijft met de juiste ruimtelijke weergave en alle substituenten op de juist plaats, heeft men tegelijkertijd alle fysiolologische eigenschappen – waaronder geur en smaak – van deze verbinding gedefinieerd” en
“We hoeven ons niet af te vragen of er een relatie bestaat tussen structuur en geur omdat die relatie compleet en onweerlegbaar moet zijn. De vraag die ons interesseert is slechts of deze relatie dusdanig eenvoudig is dat we hem met onze beperkte intellectuele en technische middelen kunnen aantonen.”
Het is duidelijk dat Dr. Beets in structuur-activiteits relaties gelooft.
De moleculaire formule van een dierlijk muskusreukstof (civeton)
Vijftig jaar later (2006) schrijft Dr. C.S. Sell, Senior Researchchemicus bij QUEST-Givaudan, een artikel in de Internationale Editie van Angewandte Chemie, getiteld 'Over de Onvoorspelbaarheid van Geur', waarin hij stelde:
“Organisch chemici zijn reeds lang gefascineerd door de relaties tussen de structuur van een molecule en haar geur. Structuur-geur modellen in overvloed, maar ook evenveel uitzonderingen op de algemene regels.Onze kennis van het mechanisme van de geurwaarneming is aanmerkelijk toegenomen in recente tijden maar we zijn nog ver af van een eenduidige en precieze voorspelling van de geurende eigenschappen van moleculen vanuit hun structuren.”
De moleculaire formule van een specerij reukstof (kruidnagel/eugenol)
Het schijnt dat Dr. Sell niet erg gelooft in structuur-activiteits relaties.
In onze vijftig jarige ervaring in het ontwerpen van geurende moleculen hebben wij tientallen nieuwe reukstoffen gevonden op basis van:
-
biochemische vorming van vetten en isoprenoiden en de combinatie van beide;
-
de enzymatische chemische reacties die optreden in planten;
-
reacties die optreden tijdens de bereiding van voedsel;
-
structuur-activiteits relaties, zoals isostere (= ruimtelijk overeenkomende) en isoelectronische (electrische ladingsverdeling overeenkomende) moleculen.
We hebben kwalitatieve (SAR) en kwantitatieve structuur-activiteits relaties (QSAR) bestudeerd omtrent reukstoffen met de aromatische (bitter amandel) geuren, vruchtige, bloemige (lelietje der dalen) en muskus geuren.
Wij geloven absoluut in structuur-activiteits relaties voor de ontwikkeling van nieuwe reukstoffen en natuurprodukten. Er zullen altijd uitzonderingen zijn op deze relaties, maar dat is normaal in psychofysische studies.