REUK & SMAAK: Over de geuren van alcoholen
Geuren zijn eigenschappen van vluchtige chemische verbindingen. Deze chemische verbindingen kunnen organisch zijn of anorganisch. De organische verbindingen zijn koolstofverbindingen. Meer dan 95% van de geurende vluchtige stoffen zijn koolstof-verbindingen. De koolstofverbindingen kunnen ketens en ringen vormen. De ketens kunnen lineair en vertakt zijn. De ringen kunnen mono-, bi-, tri- etc. tot polycyclisch zijn.
De koolstofverbindingen vormen met waterstof de koolwaterstoffen. Aardgas of methaan is een koolwaterstof, benzine (vnl. octaan) ook. In de koolwaterstoffen kan men een waterstofatoom vervangen door een hydroxylgroep. Zo'n hydroxygroep heet een functionele groep. De hydroxylgroep wordt ook wel een alcoholfunctie genoemd.
Het woord alcohol stamt af van het Arabisch woord al-kuhl, hetgeen oorspronkelijk (in de oudheid) een fijn poeder (antimoon) was, om oogleden mee aan te zetten. Via de fijnheid van het poeder was het ook synoniem met de essentie van iets. Die essentie (essence) was op haar beurt het wezen van een vloeistofdestillaat.
Met het dagelijkse woord alcohol wordt de chemische verbinding ethanol bedoeld. Ethanol bestaat uit twee koolstofatomen en heeft de chemische formule C2H5OH. Methanol is het kleinste alcohol met één koolstofatoom het heeft een, enigszins scherpe, etherische geur. Ethanol heeft die scherpe geur niet of veel minder, maar heeft nog steeds het vluchtige, etherische, enigszins gasachtige, geuraspect.
Chemische structuur van isoamylalchol
Bij stijging van het aantal koolstofatomen gaat de etherisch geur over in een enigszins schimmelachtige (foezel) noot van bijvoorbeeld pentanol en isoamylalcohol. Bij acht tot tien koolstofatomen wordt de geur frisser en iets vetter. Bij hogere (> C12) lineaire alcoholen overheerst de vettige geur.
methanol ethanol isopropanol tert.butanol
Alcoholen kunnen primair, secundair en tertiair zijn, al naar gelang hun plaats in het molecuul en de vertakking van de koolstofketen. Octanol-2 is een secundair alcohol met een alcoholfunctie op de twee-plaats, het heeft een uitgesproken metaalachtige geur. 2,3,3-Trimethylbutanol-2 is een tertiaire alcohol met een enigszins grondige (natte kelderachtig) geur.
3,7-Dimethyloctanol-1 (tetrahydrogeraniol) heeft een roos-vettige geur, terwijl 3,7-dimethyloctanol-3 (tetrahydrolinalool) heeft een fris bloemige geur, met de frisheid van eau-de-cologne.
Van de monocyclische alcoholen is de bekendste menthol (2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanol) heeft een sterke muntige geur, bekend van pepermunt. Menthanol (hydroterpineol) heeft een conifeer (dennenhout-achtig) geur en borneol heeft kamferachtige geur. Geosmin en methylisoborneol zijn twee tertiare alcoholen met sterke grondige geuren en worden in kelders en stilstaand water gevonden. Hogere bi- en tricyclische alcoholen met vijftien koolstof atomen hebben houtige, (bijvoorbeeld cederhout- en sandelhoutachtige) geuren
alfa-santalol