REUK & SMAAK: Over NOOTKATONE voor de 75-jarige Leen
Onze vriend Leen is dit weekend jarig en hij wordt 75 jaar. Als verjaardagskadootje bieden wij hem daarom deze blog aan over NOOTKATONE, waarvoor hij 40 jaar geleden een prachtige synthese ontwierp.
NOOTKATONE is een karakteristieke geurdrager van grapefruit. In de schilolie van de grapefruit komt het in 0,1 tot 0,4% voor. Het product bestaat uit twee spiegel-beeldvormen, zogenaamde optische antipoden. Deze spiegelbeeldvormen worden (+)- en (-) nootkatone genoemd, waarvan alleen de (+)-vorm in grapefruit voorkomt.
Structuurformule van (+)-Nootkatone
De synthese van Leen voor (+) of (-) NOOTKATONE gaat uit van optisch actief sabineen en is vastgelegd in een aantal octrooischriften, waaronder USA patent 3,835,192.
Er bestaan aanmerkelijke verschillen in de organoleptische eigenschappen van de optische antipoden van NOOTKATONE, zoals uit onderstaande tabel blijkt.
Drempelwaardes in milligrammen per kilogram water en kwalitatieve geurende eigenschappen van rechts- en linksdraaiend NOOTKATONE
product drempelwaarde kwalitatieve geur
(+)-nootkatone 0,6 – 1,0 milligram citrus, grapefruit-achtig
(-)-nootkatone 400 – 800 milligram houtig, vetiver-achtig
Het natuurlijke (+)-nootkatone is commerciëel verkrijgbaar en kost in kilogram hoeveelheden ongeveer 1500 Euro per kilogram. (+)-Nootkatone kan door enzymatische oxidatie worden verkregen uit (+)-valenceen, hetgeen ongeveer 500 Euro kost.
In 2005 publiceerden Furusawa en collega's dat ze natuurlijke (+)-nootkatone op een efficiënte wijze konden bereiden door biochemische oxidatie van (+)-valenceen, hetgeen ze verkregen uit Valencia sinaasappelen. De biochemische oxidatie werd uitgevoerd met groene algen van de Chlorella soort en schimmels van de Mucor soort. (zie: Chemical and Pharmaceutical Bulletin 2005, vol 53, no. 1, 1513-1514).
Van recentere datum (voorjaar 2008) is een persbericht van DSM over de oprichting van een nieuw dochterbedrijf Isobionics Biotechnology, dat zich onder meer wil bezig houden met de enzymatische oxidatie van (+)-valenceen tot (+)-nootkatone. (C2W Life Sciences van 31 mei 2008).