REUK & SMAAK: De geur van beverratten: (E,E)-FARNESOL
In het C2W Life Sciences Magazine van 5 april 2008 verscheen onder de titel 'BEVERRATTENGEIL' het volgende korte bericht:
“Met GC-MS (gaschromatografie-massaspectrometrie) is de samenstelling ontrafeld van de geurstof die uit de anale klieren van beverratten (nutrias, Myocastor coypus) komt. Hij blijkt diverse vluchtige componenten te bevatten, waaronder terpenoïden, alcoholen, vetzuren en een paar vetzuuresters. De belangrijkste terpenoiden zijn (E,E)-farnesol en farnesylesters. Van farnesol bestaan drie andere isomeren die met MS moeilijk uit elkaar zijn te houden.
Met een goede referentiespectrabibliotheek en software van de MS-leveranciers Aglieri en Shimadzu wisten chemici van het Stevens Institute of Technology in Hoboken, New Jersey, het verschil echter toch zichtbaar te maken. Beverratten zijn forse knaagdieren die de wortels van moerasvegetatie aanvreten en zich razendsnel voortplanten. Oorspronkelijk komen ze uit Zuid-Amerika, maar in de vorige eeuw hebben bontfokkers ze ook elders geïntroduceerd. Ontsnapte exemplaren groeiden hier en daar uit tot een ware plaag. De onderzoekers hopen dat ze geurstof kunnen namaken, zodat ze beverratten selectief in de val kunnen lokken.”
De identiteit van de 'beverratten-geurdrager' (E,E)-farnesol vraagt wel om enige toelichting. Farnesol is een organisch chemische verbinding met de officiële naam: 3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol. Het is een sesquiterpeenalchol met de bruto-formule C15H24O en is de moeder van alle sesquiterpeenalcholen, waarvan reeds enkele honderden in de natuur zijn aangetoond. Het product bestaat op zich weer uit een viertal geometrische (ruimtelijke) cis (Zusammen) en trans (Entgegen) isomeren, te weten: (3-Z,7-Z), (3-E,7-Z), (3-Z,7-E) en (3-E,7-E) farnesolen.
De farnesolen zijn in tientallen etherische plantenoliën gevonden en reeds vaak in de literatuur beschreven.De verschillende isomeren zijn met capillaire gaschromatografie over lange (50-100 meter) kolommen te scheiden. De 'scheidingstijd' (retentietijd) van de isomeren is afhankelijk van het dragermateriaal wat zich op de wand van de kolom bevindt. Dit materiaal kan apolair zijn (siliciumverbindingen DB-1 en DB-5) of polair (polyethyleenesters: carbowax). Hieronder worden enige gestandaardiseerde retentietijden (z.g. Kovats-indices) voor de verschillende farnesolen gegeven.
Chemische verbinding Retentietijd op DB-1 DB-5 CBWX
(E,E)-farnesol 1710 1726 2273
(Z,E)-farnesol 1715 1730 2275
(E,Z)-farnesol 1728 1742 2278
(Z,Z)-farnesol 1678 1716 2268